ETER

           Eter adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus R—O—R',dengan R dapat berupa alkil maupun aril. Contoh senyawa eter yang paling umum adalah pelarut dan anestetik dietil eter (etoksietana, CH3-CH2-O-CH2-CH3). Etersangat umum ditemukan dalam kimia organik dan biokimia, karena gugus ini merupakan gugus penghubung pada senyawa karbohidrat dan lignin.

Sifat-Sifat Fisika 
Eter memiliki ikatan C-O-C yang bersudut ikat sekitar 110° dan jarak C-O sekitar 140 pm. Sawar rotasi ikatan C-O sangatlah rendah. Menurut teori ikatan valensi, hibridisasi oksigen pada senyawa eter adalah sp3. Oksigen lebih elektronegatif daripada karbon, sehingga hidrogen yang berada pada posisi alfa relatif terhadap eter bersifat lebih asam daripada hidrogen senyawa hidrokarbon. Walau demikian, hidrogen ini kurang asam dibandingkan dengan alfa hidrogen keton.

Manfaat eter

Eter yang paling banyak digunakan adalah dietil eter atau etoksi etana. Eter digunakan sebagai pelarut senyawa karbon, zat disinfektan (pembunuh kuman), zat anastesi dan juga dipakai sebagai senyawa aditif pada bahan bakar untuk menaikan bilangan oktan.

Permasalahan:  
Dalam bidang kesehatan, eter banyak dgunakan untuk obat pembius  atau anestetik. apakah nama senyawa yang menjadi zat anastetik tersebut, lalu bagaimanakah mekanisme kerja senyawa eter tersebut sehingga dapat menjadi obat pembius atau anstetik sehingga tidak membahayakan tubuh?

Alkohol dan Fenol

          Alkohol dan Fenol yang disebut sebagai alkohol aromatik mempunyai rumus struktur R-OH. Dimana pada alkohol (alkohol alifatik) R adalah gugus alkil. Sedangkan perbedaan nya dengan fenol adalah gugus R nya adalah gugus aril (Benzena yang kehilangan 1 atom H atau -C₆H₅)

 

Alkohol banyak digunakan dalam kehidupan sehari-hari. Misalnya etanol digunakan sebagai pelarut sterilisasi alat kedokteran, campuran minyak harum dan lainnya. Alkohol itu, ada banyak macamnya, tergantung berdasarkan apa mengklasifikasikannya maka jenisnya pun berbeda-beda. Ada 3 sudut pandang berbeda dalam pengklasifikasian Alkohol, (1) berdasarkan strukturnya, (2) berdasarkan jumlah gugus hidroksilnya (OH), dan (3) berdasarkan letak gugus hidroksilnya pada atom C yang mengikatnya.

1. Berdasarkan strukturnya, Alkohol dibedakan menjadi 3, yaitu Alkohol Alifatis, Alkohol Aromatis, dan Alkohol Siklik.

2. Berdasarkan jumlah gugus hidroksilnya, alkohol dibedakan menjadi dua, yaitu Alkohol Monovalen dan Alkohol Polivalen.

3. Berdasarkan letak gugus OH pada atom C-nya, Alkohol dibedakan menjadi 3, yaitu Alkohol Primer, Alkohol Sekunder, dan Alkohol Tersier.

R-CH₂-OH         R₂-CH-OH                  R₃C-OH

Alkohol primer       Alkohol sekunder         Alkohol tersier

Reaksi alkohol dan Fenol

1.      Alkohol

v  Bereaksi dengan asam karboksilat membentuk ester

v  Bereaksi dengan oksidator kuat

-      Alkohol primer  membentuk aldehida kemudian oksidasi lanjut membentuk asam karboksilat

-          Alkohol sekunder membentuk keton

-          Alkohol tersier tidak bereaksi

v  Bereaksi dengan logam atau hidrida  reduktor kuat reduktor kuat seperti Na atau NaH membentuk R-ONa (Natrium alkoksida)

v  Etanol dengan asam kuat membentuk etilen dan air

v  Bereaksi dengan asam  halida membentuk alkil halida

v  Bereaksi dengan PX₃ membentuk alkil halida

v  Bereaksi dengan asam sulfat membentuk alkil hidrosulfat

2.      Fenol

v  Bereaksi dengan asam nitrat membentuk p-nitrofenol

v  Bereaksi dengan gas  halogen membentuk 2,4,6 trihalofenol

v  Bereaksi dengan basa kuat  seperti NaOH membentuk garam natrium fenoksida

Perbedaan alkohol dan fenol

Fenol	Alkanol
Bersifat asam	Bersifat netral
Bereaksi dengan NaOH (basa), membentuk garam natrium fenolat	Tidak bereaksi dengan basa
Tidak bereaksi dengan logam Na atau PX3	Bereaksi dengan logam Na atau  PX3
Tidak bereaksi dengan RCOOH namun bereaksi dengan asil halida (RCOX) membentuk ester	Bereaksi dengan RCOOH namun bereaksi dengan asil halida (RCOX) membentuk ester

Pada percobaan, kertas lakmus biru yang dimasukkan kedalam larutan alkohol tidak mengalami perubahan warna yaitu tetap biru sedangkan pada fenol warna kertas lakmus biru berubah  menjadi merah .Hal ini menunjukkan kepada kita bahwa alkohol dalam larutannya bersifat netral sedangkan fenol dalam larutannya bersifat asam. Fenol memiliki keasaman sejuta kali etanol. namun jarang sekali terjadi reaksi antara asam dan asam kecuali pada kondisi tertentu. Sehingga pada fenol reaksi esterifikasi dari asam karboksilat tidak terjadi.

Permasalahannya  :

Dikatakan alkohol dapat merusak metabolisme tubuh, padahal alkohol juga dapat menjadi pembersih luka atau obat. Mengapa demikian? berikan contoh alkohol yang dapat merusak metabolisme tubuh dan bagaimana mekanismenya?

UJIAN MID SEMESTER KIMIA ORGANIK 1

1. Jelaskan bagaimana suatu alkana misalnya metana (CH4) dapat direaksikan dengan suatu asam kuat,padahal alkana sukar bereaksi. Jelaskan upaya yang bisa dilakukan agar bisa bereaksi dengan asam tersebut dan apa hasilnya?

Jawab:

Ada beberapa penyebab yang membuat alkana sulit bereaksi dengan senyawa lain, diantaranya karena secara umum alkana adalah senyawa yang reaktivitasnya rendah, karena ikatan C antar atomnya relatif stabil dan tidak mudah dipisahkan, dan juga senyawa alkana bereaksi sangat lemah dengan senyawa polar atau senyawa ion lainnya.

Walaupun alkana tergolong sebagai senyawaan yang stabil, namun pada keadaan/kondisi dan pereaksi tertentu alkana dapat bereaksi dengan asam sulfat dan asam nitrat.  Contoh reaksi dan hasil reaksinya yaitu etana direaksikan dengan asam sulfat berasap menghasilkan asam etana sulfonat.

Reaksi sulfonasi

R-H + HO-SO3H --------> RSO3H   + H2O

C2H6  + HO-SO3H-------->  C2H5-HSO3H + H2O

2. suatu alkena bila dioksidasi akan menghasilkan suatu epoksida,bila epoksida tersebut  diasamkan senyawa apa yang akan terbentuk?

Jawab:

Alkena dioksidasi menghasilkan suatu epoksida,  dimana epoksida ini didapatkan dari reaksi antara alkena dengan asam peroksida. Epoksida dapat direaksikan dengan asam, seperti asam benzoat, tapi pada reaksinya digunakan katalis asam yaitu asam sulfat yang menghasilkan glikol.

a. jelaskan oksidator apa yang digunakan ,dan asam yang digunakan untuk membentuk senyawa tersebut,bagaimana mekanismenya?

Jawab:

Adapun oksidator yang digunakan adalah Hidrogen Peroksida ( ). Dan asam yang digunakan sebagai katalis adalah asam sulfat dan akhirnya menghasilkan glikol. Adapun mekanismenya saya tidak bisa menjelaskannya, karena saya tidak mengerti. Makanya tidak tertera mekanismenya.

b. jelaskan kemungkinan potensi dari senyawa yg dihasilkan itu? Potensi biologiskahkimia,fisika dan matematika?pilih salah satu dan jelaskan!

Jawab:

Potensi dari hasil epoksida diasamkan ini secara biologis salah satunya yaitu etilen glikol yang agak beracun, seperti halnya metanol, dimana tingkat keracunannya dikarenakan proses metabolisme dalam tubuh. Contohnya Enzim hati mengoksidasi etilen glikol menjadi asam oksalat.

3. suatu alkuna dapat dibuat dari alkana. Jelaskan mengapa reaksi tersebut bisa terjadi?

Jawab:

Sebelumnya perlu kita ketahui bahwa alkuna banyak ditemukan dalam gas rawa, batu bara dan minyak bumi tapi hanya dalam jumlah sedikit.  Maka dari itu di industri sekarang ini untuk memperbanyak alkuna dengan membentuk alkuna melalui proses sintesis dari beberapa reaksi. Salah satunya dibuat dari proses pembakaran yang tidak sempurna pada metana.

Inilah reaksinya:        4 CH₄ (g) + 3 O₂ (g)    2C₂H₂ (g) + 6 H₂O (g)

4. senyawa aromatik sukar diadisi,tetapi apabila dibakar menghasilkan bilangan oktan yg tinggi. Mengapa demikian? Bandingkanlah bilangan oktan dari benzena dengan bilangan oktan pertamax!!!

Jawab:
Menguji nilai oktan suatu bahan bakar memang dengan cara memperbandingkan komposisi bahan bakar tersebut dengan bahan bakar isooktan. nilai oktan itu bukan diuji secara kimia tapi secara teknis.  Jadi kita melihat acuan waktu yang dimiliki bahan bakar tersebut. Contohnya bahan bakar isooktan 10 detik, kemudian bahan bakar ujinya jatuh pada waktu 9,2 detik, berarti dia punya nilai oktan 9,2/10*100 = 92. Benzena memiliki bilangan oktan lebih dari 100 karena pencapaian waktunya lebih lama dari bahan bakar isooktan, contohnya  pencapaian waktunya di 11 detik. Maka nilai oktannya = 11/10*100=110.

Perbandingan bilangan oktan benzena dengan pertamax

Untuk benzena bilangan oktannya lebih dari 100 sedagkan untuk bilangan oktan pertamax 92. Bilangan oktan pertamax lebih rendah karena pencapaian waktunya lebih cepat dari bahan isooktana yaitu 100.

REAKSI PENGGANDENGAN

Reaksi penggandengan, reaksi kopling, ataupun Penggandengan (kopling) oksidatif merupakan  istilah dalam kimia organik yang merujuk pada sekelompok reaksi kimia organologam di mana dua radikal hidrokarbon digandengkan (kopling) dengan bantuan katalis yang mengandung logam.

Banyak reaksi penggandengan melibatkan senyawa turunan fenol. BINOL merupakan produk reaksi penggandengan 2-naftol menggunakan tembaga(II) klorida. 2,6-xilenol juga berdimerisasi menggunakan iodosobenzena diasetat.

Logam yang digunakan dalam reaksi kimia jenis ini adalah paladium, sering digunakan dalam bentuk tetrakis(trifenilfosfina)paladium(0). Senyawa ini sensitif terhadap udara dan merupakan senyawa yang sangat baik untuk menggandengkan senyawa halogen takjenuh menggunakan senyawa organologam seperti tributiltimah hidrida.

     Manakala reaksi penggandengan melibatkan reagen-reagen yang sangat mudah terurai dengan keberadaan air atau oksigen, adalah tidak beralasan untuk berasumsi bahwa semua reaksi penggandengan perlu dilakukan dalam kondisi tanpa air. Adalah mungkin untuk melakukan reaksi penggandengan berbasis paladium dalam larutan akuatik dengan menggunakan fosfina tersulfonasi yang larut dalam air, yang dibuat dari reaksi trifenil fosfina dengan asam sulfat. Secara umum, oksigen yang terdapat pada udara lebih dapat mengganggu reaksi penggandengan, hal ini dikarenakan reaksi-reaksi ini terjadi via kompleks logam takjenuh yang tidak memiliki elektron valensi 18. Sebagai contoh pada reaksi penggandengan silang nikel dan paladium, kompleks valensi nol dengan dua ligan labil beraksi dengan ikatan halogen karbon, membentuk ikatan logam halogen dan logam karbon. Kompleks valensi nol dengan ligan labil atau bagian koordinasi yang kosong umumnya reaktif terhadap oksigen.

Pada reaksi penggandengan, logam akan mengkatalisasi penggandengan di antara 2 fragmen radikal formal. Hasil yang biasanya didapat dari reaksi penggandengan adalah pembentukan ikatan karbon-karbon baru, misalnya alkilarena, vinil arena, biraril, ikatan karbon-nitrogen (anilina) atau ikatan karbon-oksigen baru. Contohnya adalah arilasi dari perfluorobenzena

Permasalahan :
Bagaimana mekanisme kerja reaksi penggandengan? berikan contohnya. Dan mengapa kebanyakan reaksi penggandengan ini melibatkan senyawa turunan fenol?